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行业新闻

2019-01-28栀子的化学成分、药理作用研究进展及质量标志物预测分析

栀子为茜草科栀子属植物栀子Gardenia jasminoidesEllis的干燥果实,最早记载于《神农本草经》,《伤寒论》《闽东本草》《普济方》《圣济总录》等均有收载。栀子性味苦寒,具?#34892;?#28779;除烦、清热利湿、凉血解毒的功效,主治热病心烦、湿热黄疸、淋证涩痛、血热吐衄、目赤肿痛、火毒疮疡和外伤扭挫伤痛[1]。我国栀子主产于浙江平阳、温岭,湖南湘?#19969;?#27983;阳,江西永丰、萍乡等地,山东、河南、江苏和?#19981;?#31561;地也有生产[2],栀子是我国卫生部发布的第一批药食两用中药材,近年来,栀子在药品及保健?#31216;分?#30340;应用越来越广泛。因此,栀子的?#20998;勢兰?#38382;题也成为了该行业迫?#34892;?#35201;解决的关键问题。

中药属于复杂成分体系,中药?#20998;?#19982;种质、产地、采收、炮制加工等密切相关,需要全产业链的全程、可追溯控制以指标性成分、单个标准监控整个产业过程?#26041;?/span>已经?#23545;?#19981;能满足目前行业?#35813;?#21457;展的需要。本文简要综述栀子近年来的化学成分和药理作用的研究进展,结合质量标志物的思路,以期为全面、准确?#20848;?#26624;子质量提供借鉴。

1  化学成分

栀子已经发现的化学成分主要有环烯醚萜类、单萜苷类、二萜类、三萜类、有机酸酯类、黄酮类、挥发油、多糖及各种微量元素等。

1.1  环烯醚萜类

环烯醚萜类化合物是一类具有环戊烷的单?#33970;?#29983;物,主要以苷的?#38382;?#23384;在于栀子果实中。环烯醚萜类化合物主要有4种类型:环烯醚萜烷类、环烯醚萜苷类、环烯醚萜二缩醛酯类以及?#40486;?#28911;醚萜苷类,栀子中的环烯醚萜类成分的结构骨架见图1,化合物名称及取代基见表1


1.2  单萜苷类

栀子含有的单萜苷类化合物大多以单环单萜苷为主,关于此类成分的研究始于20?#20848;?/span>90年代,目前?#35328;?#26624;子中发现了10余?#20540;?#33820;苷成分,化学结构骨架见图2,化合物名称及取代基见表2


1.3  二萜类

近十几年来许多学者对栀子中二萜类成分进行?#26494;?#20837;研究,发?#21046;?#20013;的二萜类化合物主要为色素类成分,其中包括藏红花素(西红花苷)及其衍生物,其结构骨架见图3,化合物名称及取代基见表3


1.4  三萜类

栀子中三萜类成分多存在于植物的茎皮和花中,已报道的栀子果实中的三萜类化合物有十几种,付小梅等[14]采用柱色谱、凝胶柱色谱等方法对栀子的三萜类成分进行分离纯化,根据化合物的理化性质及光谱数据进行结构鉴定得到7个化合物,分别为熊果酸、19α-羟基-3-乙酰熊果酸、铁冬青酸、isotaraxeralbarbinervic acidclethricacidmyrianthic acid。张忠立等[15]采用各种柱色谱方法对栀子进行分离纯化,也发现4?#20013;?#21270;合物,分别为栀子花乙酸、3-乙酰-栀子花甲酸、3α-羟基-熊果酸和常春藤皂苷元。

1.5  有机酸酯类

栀子中含有丰富的有机酸酯类化合物,其中绿原酸的含量最多。He[16]采用HPLC-DAD-MS方法从栀子果实中提取并鉴定出5种有机酸酯类化合物,分别为绿原酸(3-咖啡酰奎尼酸)、隐绿原酸(4-咖啡酰奎尼酸)、新绿原酸(5-咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸(4,5-二咖啡酰奎尼酸)、槲皮素-3-芸香糖苷。

1.6  其他类

近年来,关于栀子中的黄酮、多糖和挥发油的研究?#20185;伲?#40644;潇等[17]通过Plackett-burman设?#31893;?#36873;提取栀子总黄酮的关键影响因素,测得总黄酮的含量为3.23%。国内学者对栀子多糖的研究大?#32426;?#30041;在提取工艺上,文?#32043;?#31034;栀子多糖的提取量在3%左右。吉力等[18]利用GC-MS定量分析栀子果实中的挥发油类化学成分,主成分为反,-2,4癸二烯酸,其?#38382;茄?#27833;酸和棕榈酸。栀子中还含有各种微量元素,如CrMnFeNiZnCuCaPbSbSnBiBaBe等。

2  药理作用

现代药理研究表明,栀子在保肝利胆、降血糖、促进胰腺分泌、胃功能保护、降压、调脂、神经保护、?#23521;住⒖寡?#21270;、抗疲劳、抗血栓等方面具有一定的活性。

2.1  保肝利胆作用

陈明等[19]研究了栀子提取物的利胆作用和对D-半乳?#21069;罰?/span>D-GLaN)?#30415;?#30340;急性肝损伤模型小鼠的保肝作用,发现栀子提取物可能通过促进动物体内磷酸尿苷的生物合成,抑制D-GLaN与尿苷的结合,促进胆汁的排泄而起保肝作用。孙旭群等[20]给予大鼠ig栀子苷6 h,发现栀子苷可增加正常大鼠以及由异硫?#26487;?/span>-1-萘脂所致的肝损伤大鼠的胆汁分泌量,?#24471;?#20854;具有利胆作用。Kang[21]发现栀子提取物和栀子苷可降低肝微粒体中P4503A免疫相关蛋白密?#21462;?#26446;原明[22]利用栀子提取物对酒精性肝损伤模型大鼠进行干预,发现栀子提取物可以使模型大鼠血清胆固醇(TC)、三酰甘油(TG)、丙氨酸转氨酶(ALT)、天冬氨酸转氨酶(AST)水平和丙二醛(MDA)含量降?#20572;入?#29976;肽过氧化物酶(GSH-Px)含量升高,肿瘤坏死因子TNF-α)、白细胞介素-6IL-6)基因转录和蛋白表达升高,推测其可?#33473;?#36890;过下调TNF-αIL-6的表达、促进脂肪代谢、清除肝组织内?#26434;?#22522;等,从而发挥保肝的作用。

综合相关研究,栀子保肝利胆作用的可能机制为①减少?#26434;?#22522;生成和增?#22771;?#38500;?#26434;?#22522;的能力?#34382;?#35843;节脂肪细胞因子?#22836;?#21644;过氧化物酶体增殖物激活受体αPPARα)表达?#34382;?#36890;过其?#23521;?#20316;用发挥预防和治?#32856;?#28814;的作用?#34382;艽?#36827;胆汁的分泌?#22242;?#27844;。

2.2  降糖作用

姚冬冬等[23]利用C57BL/67小鼠通过一次性注射90 mg/kg链脲佐菌素(STZ)后结合4?#33450;寡?#39640;脂饲料建立糖尿病小鼠模型,栀子苷治疗30 d后,治?#35889;?#23567;鼠血糖水平降?#20572;?#32780;血浆胰岛素水平升高,口服耐糖量(OGTT)改?#30130;?#24182;且促进了胰岛β细胞增?#24120;?#25512;测其作用机制与促进胰岛β细胞增殖、激活胰岛素受体下游Akt通?#37210;?#20851;。李红专等[24]探讨长时间摄入栀子对正常大鼠血糖水平、胰岛功能及结构的影响,结果显示栀子组血糖、糖化血红蛋白(HbA1C)、胰岛素(INS)、C肽(C-P)均低于对照组和模型组,栀子组胰?#40548;?#32455;增生肥大,炎性细胞浸润,提示栀子可降低大鼠血糖水?#21073;?#20294;长时间用药对胰岛结构有损伤作用。

2.3  促进胰腺分泌作用

栀子及其提取物有降胰酶活性效应。栀子苷有显著的降低胰淀粉酶作用,而其?#38468;?#20135;物京尼平增加胰胆流量作用最强,?#20013;?#26102;间较短[25]。王艳蕾等[26]探讨栀子对重症急性胰腺炎胰腺细胞结构和功能的影响及其与一氧化氮(NO)、内毒素、氧?#26434;?#22522;(OFR)的关系,发现栀子治疗后,淀粉酶、NO、内毒素、过氧化脂质(LPO)与溶酶体ACP?#22836;怕食收?#30456;关,与线粒体胰腺细胞线粒体琥珀酸?#20122;?#37238;(SDH)和微粒体细胞色素P450水平呈明显?#21512;?#20851;,表明栀子能减轻NO、内毒素、OFR对胰腺细胞结构和功能的?#33529;怠?#25552;示栀子通过清除重症急性胰腺炎时胰腺亚细胞器氧?#26434;?#22522;,对抗脂质过氧化,保护胰腺亚细胞器结构和功能的正常[27]

2.4  对胃功能的影响和?#21512;?#20316;用

居靖[28]研究了栀子总苷(TGZ)对幽门结扎模型大鼠胃溃疡的影响以及初步探讨了其抗溃疡作用的机制,结果表示ig TGZ 70140mg/kg 5 d能显著抑制幽门结扎大鼠胃溃疡的发生,抑制胃液量,降低胃液中游离酸度与总酸度,?#34892;?#38477;低胃液中胃蛋白酶活性。马燕等[29]研究了TGZ对小剂量阿司匹林诱发大鼠?#33883;?#33180;损伤的保护作用,发现TGZ给药后大鼠的?#33883;?#33180;损伤?#29976;夏?#22411;?#27204;?#33879;降?#20572;葛?#33180;?#26893;?#34880;流量升高,同时能减轻胃组织?#32043;?#32990;浸润,明显改善?#33883;?#33180;的病理组织学变化,表明TGZ对?#33883;?#33180;损伤有明显的保护作用。李飞艳等[30]研究栀子的?#21512;?#20316;用及对小鼠胃肠运动的影响,结果显示,大于临床等效剂量的栀子各组小鼠首?#38395;?#20986;稀便的时间显著减少,6 h内排出的稀便粒数显著增加,与空白组比较,栀子的胃排空率与肠推进率显著减少,栀子有明显?#21512;?#20316;用,且服用日久对胃肠运动有抑制作用。

2.5  降压调脂作用

栀子煎剂和醇提物有降压作用,静脉给药降?#23521;?#36895;,维?#36136;?#38388;短暂。目前研究结果表明栀子降压作用部位在中枢,主要是加强延脑?#33519;?#24863;中枢兴奋性所致[31]

谢志忻等[32]研究栀子配方颗粒对正常昆明小鼠血脂及?#21619;?#24615;的影响,结果显示,与空白组比较,栀子配方颗粒各剂量组的TG均显著降?#20572;?/span>16 g/kg栀子组的小鼠体长显著增大,Lee’s?#29976;?#26126;?#36234;檔停?#32925;脏?#29976;?#21644;AST含量显著升高,肝细胞明显肿胀坏死,?#32043;?#32990;浸润,表明栀子具有显著的降低血清TG作用,但对TC作用不显著,长期?#22270;?#37327;服用栀子对肝脏无影响,但长期大剂量服用则?#33258;?#25104;?#21619;?#24615;。沈毅等[33]也发现栀子水煎液能显著降低高脂血症小鼠的体质量及血清TCTG和低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)含量,显著提高高密度脂蛋白胆固醇(HDL-C)含量,证明栀子水煎剂具有调节血脂代谢的作用。

2.6  神经保护作用

栀子苷可以显著升高注射β淀粉样蛋白()的拟AD大鼠模型在Y迷宫中的学习记忆能力,进一步在APPV717i AD转基因小鼠模型中,再次验证栀子苷能增加APP/PSI小鼠AC1区树突棘密度,?#24471;?#26624;子苷对APP/PSI转基因小鼠树突棘丢失的病理改变具有改善作用[34]

郝文宇等[35]发现在慢性轻度应激模型小鼠模型上,栀子粗提物高剂量组小鼠蔗糖饮水量明显增加、?#31185;?#28216;泳不动时间明显缩短、神经元?#19997;?#21407;抗体(NeuN)阳性表达升高、5-溴脱氧尿嘧啶核苷(BrdU)阳性细胞的面数密度亦显著增加,认为栀子粗提物对抑郁模型小鼠行为有明显改善作用,并能显著促进海马区神经元发生。Amin[36]研究表明,栀子中的藏红花素在较高剂量(40 mg/kg)时表现出?#24049;?#30340;抗抑郁效果。

2.7  ?#23521;?#20316;用

Fu[37]利用体外脂多糖(LPS)刺激小鼠巨噬细胞模型和体内LPS?#36335;?#25439;伤模型研究栀子苷的?#23521;?#20316;用,结果显示栀子苷能够显著抑制体内外LPS?#30415;?/span>TNF-αIL-6IL-1β的产生,?#26448;?#38459;断LPS刺激小鼠巨噬细胞核因子-κB抑制因子αIκBα)、p65p38ERKJNK的磷酸化;在小鼠体内实验中,栀子苷能减弱肺部病理变化,结果显示栀子苷能够通过?#31995;?/span>Toll样受体4TLR4)的表达来发挥?#23521;?#20316;用,在抑制急性肺损伤中是非常?#34892;?#30340;,可能成为治疗急性肺损伤的一种?#34892;?#33647;物。Oliveira[38]研究栀子中藏红花素对癌细胞的作用,结果表明,藏红花酸能抑制恶性肿瘤细胞增?#24120;?#20316;用机制与下调IL-1TNF-α的表达有关。

2.8  ?#23521;?#21270;作用

Chen[39]证明了栀子的果实中藏红花素和栀子苷可以清除?#26434;?#22522;DPPH,具有?#23521;?#21270;作用。苏文钊等[40]对比研究栀子中gardecin与不同结构西红花苷的?#23521;?#21270;活性,在4个实验模型中,gardecin的半数抑制浓度(IC50)显著低于不同结构的西红花苷,西红花苷结?#32929;?#38543;?#30424;鞘?#37327;的增加,?#23521;?#21270;活性也相应增强,结果表明,gardecin具有较西红花苷更强的?#23521;?#21270;活性,西红花苷结构中的糖基有利于?#23521;?#21270;活性的发?#21360;?/span>

2.9  抗疲劳作用

毛婷等[41]富集纯化栀子中的各化学部位,筛选抗缺氧、抗疲劳活性组分,结果显示,栀子?#31893;?#32032;能够延长小鼠常压密闭抗缺氧时间,与模型?#27204;?#27604;栀子?#31893;?#32032;高剂量组具有显著性差异;栀子?#31893;?#32032;能延长在低压、低氧环境下小鼠力竭游泳时间,栀子?#31893;?#32032;中剂量组和高剂量组均能显著延长小鼠力竭游泳时间。

2.10  抗血栓作用

Zhang[42]利用大、小鼠模型研究栀子水提物的抗血栓作用,结果显示,栀子水提物和阿司匹林?#20260;?#30701;大、小鼠尾部血栓的长度,?#39029;?#27987;度依赖性,同时?#26448;?#25913;?#26420;?#21160;静脉结扎造成的血栓。张海燕[43]研究发现栀子苷能减少动静脉血栓模型的血栓干湿质量,抑制FeCl3?#30415;?#30340;大鼠?#20493;?#33033;血栓形成;同时可?#36234;?#20302;全血黏?#21462;?#25233;制内皮素?#22836;擰?#38477;低血栓素含量、提高前列腺素Flα含量,抑制二磷酸腺苷(ADP)?#30415;?#30340;血小板聚集,?#24471;?#26624;子苷可能通过抑制血小板聚集而起到其抗血栓形成的作用。

王?#36182;?/span>[44]通过几?#24535;?#20856;动物模型同时?#20848;?#26624;子水提物的抗血栓作用,结果显示栀子水提物各剂量组可延长小鼠出血时间、凝血时间和血浆复钙时间;仅高剂量组对凝血酶原时间、活化部分凝血活酶时间有延长作用;栀子提取物各剂量组对凝血酶时间均有延长作用,可以显著降低动静脉旁路血栓模型及FeCl3致?#20493;?#33033;模型血栓质量、降低ADP?#30415;?#34880;小板聚集的最大聚集率、抑制血小板聚集,提示栀子抗血栓作用机制与内源性凝血系统、凝血过程第3?#38181;?#21644;血小板功?#33505;?#20851;。

3  栀子质量标志物Q-marker的预测分析

Q-marker是刘昌孝院士提出的关于中药质量控制的新理念,?#22797;?#22312;于中药材和中药产品(中药饮片、中药煎剂、中药提取物、中成药制剂等)中固有或加工制备过程中形成的、与中药的功能属性密切相关的化学物质,作为?#20174;?#20013;药安全性和?#34892;?#24615;的标示性物质进行质量控制[45-46]。对栀子质量进行客观科学?#20848;郟?#23545;栀子质量标志物进行预测,有利于建立栀子药材科学的质量控制方法。

3.1  基于植物?#33258;?#23398;及化学成分特?#34892;?#35777;据的Q-marker预测分析

栀子属植物全球约250种,广泛分布于东半球的热带和亚热带地区。中国栀子属植物有51变种[47]。栀子中含有多种化学成分,其中环烯醚萜类成分认为是栀子属植物的主要?#34892;?#25104;分,是栀子属植物的重要化学标志物。目前已经从栀子属植物中分离出环烯醚萜类成分约30种,具有系统分类价值的环烯醚萜类成分有栀子苷、羟异栀子苷和京尼平- 1-β-龙胆二糖苷等。其中栀子苷是栀子属植物代表性的环烯醚萜类化合物。付小梅等[48]22批栀子类药材中10个主要?#34892;?#25104;分进行含量测定,其中10个主要?#34892;?#25104;分有7个为不同结构类型环烯醚萜类化合物,从环烯醚萜不同结构类型的化合物在各种群中的分?#35760;?#20917;可?#33489;从?#20986;这些种群之间的?#33258;?#20851;系及进化?#32431;觶?#25925;可作为栀子属药用植物Q-marker筛选的重要参考。

3.2  基于传统功效的Q-marker预测分析

栀子最早记载于《神农本草经》,具?#34892;?#28779;除烦、清热利湿、凉血解毒的功效[1]。现代药理学研究表明,栀子环烯醚萜类成分如栀子苷具有利胆保肝、?#23521;住?#38477;血糖、?#23521;?#21270;、抗疲劳、抗血栓、降压、调脂等作用;栀子二萜类成分如西红花苷、西红花酸具有神经保护、促进胰腺分泌、?#23521;?#21270;、抗疲劳、抗血栓等作用。这些化学成分与栀子的传统功效相对应,是栀子传统功效的主要物质基础,可作为栀子质量标志物筛选的重要依据。

3.3  基于新的药效用途的Q-marker预测分析

栀子在现代临床应用中,常用于治疗抑郁症,如栀子豉汤治疗抑郁症疗效显著,其抗抑郁作用可能通过增加海马体中的环?#32043;?#33527;效应元件结合蛋白、脑源性神经营养因子(BDNF)和血管生长因子水平而产生抗抑郁作用。Vahdati[49]证实了栀子中二萜类化合物藏红花素可以通过增加海马体中的环?#32043;?#33527;效应元件结合蛋白、BDNF和血管生长因子水平而产生抗抑郁作用。研究表明,栀子中二萜类化合物与栀子治疗抑郁症有关,应将二萜类化合物作为栀子Q-marker的重要参考。

3.4  基于化学成分的可测性Q-marker预测分析

化学成分的可测性也是Q-marker确定的重要依据。目前中药化学成分主要通过色谱来进行分析测定,栀子的Q-marker?#32957;?#22312;色谱上进行定性鉴定和定量测定,便于建立质量?#20848;?#26041;法,制定科学性和可行性质量标准。

根?#33728;?#19978;分析,环烯醚?#21860;?#21333;萜苷、二?#21860;?#19977;萜及有机酸酯等类成分是栀子Q-marker的重要选择。单萜苷类成分结构复?#27185;?#20998;离纯化和结构鉴定难度大,栀子单萜苷类成分结构特异性研究报道很少,不同单萜苷类化合物与活性相关性的构-效关?#30340;?#31946;,且目前缺少专属性的含量测定方法,研究难度相对较大。环烯醚?#21860;?#20108;?#21860;?#19977;萜及有机酸酯等类成分?#25353;?#29702;简单,易采用色谱方法进行测定,操作方便。众多学者对栀子部分化学成分进行了研究,如环烯醚萜类的栀子苷、京尼平-1-β-D-栀子苷、山栀子苷等;二萜类的藏红花酸、E- Z-藏红花素- β-D-龙胆二糖-β-D-葡萄糖酯、E- Z-藏红花素-β- D-龙胆二糖酯等;三萜类的熊果酸、19α-羟基-3-乙酰熊果酸、铁冬青酸等;有机酸酯类的绿原酸、隐绿原酸等。对于栀子中具有代表性但含量?#31995;?#30340;成分,或?#22799;?#20998;离获得的成分,则需要发展新的检测方式和制备技术。

3.5  基于传统药性的Q-marker预测分析

中药的性?#35910;?#32463;是中药的基本属性,也是临证治法、遣药组方的重要依据。栀子味苦,性寒,归心、肺、三焦经。根据中药药性理论,“苦味”的物质基础首先应具有苦味的味觉特征;同时,还应具?#23567;?#33510;味”的功能属性。严?#29436;?#31561;[50]研究460个常用苦味中药中的化学成分,发现苦味药中含生物碱成分居多,其次为萜类、苷类。根?#33728;?#19978;分析,栀子中的环烯醚萜类、单萜类、二萜类、三萜类成分应是其“苦味”的主要物质基础,应将其作为栀子Q-marker选择的重要参考依据。

3.6  基于可入血化学成分的Q-marker预测分析

虽然中药化学成分组成十分复?#27185;?#20294;化学成分必须吸?#26454;?#34880;并在体内达到一定血药浓度才可以?#33519;?#25110;间接发挥药理作用,通过分析给药原型成分及其代谢产物,基于化合物-靶点-通路对其显效方式进行分析,以及入血成分的组织分布与疾病部位和药物干预方式相结合,作为筛选栀子Q-marker的重要标准。

龙志敏[51]对栀子豉汤的体内外样品进行分析,发现大鼠口服栀子豉汤后的24个可入血成分并推测了它们的结构。其中栀子苷、栀子酸、鸡矢藤次苷甲酯和羟异栀子苷等属于栀子的15个原型成分,可将此类成分作为筛选栀子Q-marker的重要参考。

3.7  基于不同贮藏时间化学成分含量变化的Q-marker预测分析

中药临床疗效与其质量密切相关。中药经采收加工后到临床应用期间,往往需要经过贮藏,因此,能够监测贮藏过?#28525;?#24577;变化的成分也十分重要。赵成城[52]研究栀子在室温留样的条件下,发现栀子?#36134;?#36142;藏时间的延长,含量逐渐降?#20572;?#34920;明贮藏时间对栀子质量产生一定影响。栀子苷应作为基于不同贮藏时间筛选栀子Q-marker的重要参考。

4  结语

我国中药博大精深,中药质量标准的制定也是一个不断修订与完善的过程。随着现代科学技术的发展,中药Q-marker的研究路径和可参照的模式方法越来越完?#21860;?#23545;栀子的质量进行全面、准确地?#20848;?#24182;指导栀子资源的合理利用,对于栀子产业的健康发展具有重要意义。

本文在对其化学成分及药理作用综述的基础上,结合Q-marker概念,根据栀子化学成分、临床新用途相关性、可测成分、传统药性功效、入血成分和贮藏时间影响,对栀子Q-marker的筛选和确定进行了系统性的文献分析和论证。后期?#31350;翁?#32452;将基于栀子Q-marker的预测分析对其质量进行深入研究,确定栀子的Q-marker,建立可行的质量分析和?#20848;?#26041;法,以便于建立栀子质量控制及质量溯源体系。

参考文献(略) 

 

来  源:?#37210;榔剑?#23380;浩天,李昊楠,李晓彬,张  ?#30130;?#38889;利文,田青?#21073;?#21016;可春. 栀子的化学成分、药理作用研究进展及质量标志物预测分析 [J]. 中草药, 2019, 50(2):281-289.

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